Обзор химии алдегидов


Чтобы посмотреть презентацию с картинками, оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов презентации:

Краткий обзор химии альдегидов Зри в корень!..К.Прутков ПРЕЗЕНТАЦИЮ ПОДГОТОВИЛ: УЧИТЕЛЬ МБОУ СОШ С УИОП №8 г. ВОРОНЕЖА БОРОВИКОВА ОЛЬГА ВЛАДИМИРОВНА Задачи урока: 1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов О наличием функциональной группы – С Н2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций.3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями. Структура урока: Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов.Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов.Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация. Кластер Альдегиды Общая формула OR – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости,твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Строение молекул альдегидов H O R C C H H нуклеофильный центр кислотный центр электрофильный центр α δ+ δ- Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение)Реакции по связи С – Н (окисление)Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu: OHЇ, CNЇ, ClЇ, H2O, NH3, C2H5OHГетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А+ + :ВЇ нуклеофил .. .. .. .. Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О ОЇR C + :В R C H Н B δ+ δ- Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ ОЇ ОАR C H + А+ быстро R C H B В Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения:Присоединение синильной кислотыПрисоединение гидросульфита натрияПрисоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)Присоединение водыПрисоединение спиртовПрисоединения водорода (восстановление) O O R – C R – C H ОН альдегид карбоновая кислотаРеакция «серебряного зеркала»Взаимодействие с гидроксидом меди (II) Реакции окисления [O] Рекации замещения по α-углеродному атому R – CH2 – COH + Cl2 → R – CHCl – COH + HCl CH3–COH + 3Cl2 → CCl3–COH хлораль О Cl OСН3 С Cl C C Н Cl H δ+ δ- +I δ+ δ- -I Реакции альдольной и кротоновой конденсации1872 г – А.П. Бородин O O ОН О СН3 – C + Н – СН2 – C → СН3 – СН – СН2 – С → H Н Н альдоль→ СН3 – СН = СН – СОН кротоновый альдегид Реакции олиго- и полимеризации CH – R O H+ O O 3 R – C H R – HC CH – R O паральдегидn H – COH ( – O – CH2 – )n параформ Н2О Кластер Альдегиды Общая формула OR – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости,твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно-способные вещества Генетическая связь между альдегидами и другими классами органических веществ Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислотаВариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии. Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат,Амаретто, шоколадАльдегидов вкус таятВ землянике и кокосеИ в жасмине и в малинеИ в духах и в едеАльдегидов след везде.Что за запах, что за прелесть,И откуда эта свежесть?Это высший альдегид Аромат вам свой дарит. ПРИМЕРЫ НЕКОТОРЫХ АЛЬДЕГИДОВ Ванилин С8Н8О3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов. Цитраль СН3 – С = СН – СН2 – СН2 – С = СН – СОН | | СН3 СН3 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ. Коричный альдегид (С9Н8О) Коричный альдегид содержится в масле корицы,его получают перегонкой корыдерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек илипорошка. Корица известна нетолько благодаря запаху, но ипри лечении метеоризма. Бензальдегид (С7Р6О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках. Фенилэтаналь С8Н7О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом. Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль

Приложенные файлы


Добавить комментарий