Модульная программа Спирты, фенолы

М О Д У Л Ь Н А Я П Р О Г Р А М М А № 8
«СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ»
СТРУКТУРА МОДУЛЬНОЙ ПРОГРАММЫ

МОДУЛЬ 0. КОМПЛЕКСНАЯ ДИДАКТИЧЕСКАЯ ЦЕЛЬ

МОДУЛЬ 1. СТРОЕНИЕ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

МОДУЛЬ 2. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

МОДУЛЬ 3. ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ

МОДУЛЬ 0.
КОМПЛЕКСНАЯ ДИДАКТИЧЕСКАЯ ЦЕЛЬ

В процессе работы над модульной программой вы должны:

знать: строение, изомерию, номенклатуру, свойства, получение и применение спиртов и фенолов, их влияние на живые организмы;
понимать: что свойства веществ зависят не только от структуры, но и от присутствия в их составе функциональной группы;
углубить: знания о взаимном влиянии атомов и групп атомов в молекуле; о водородной связи;
закрепить: навыки пользования правилами международной номенклатуры; умения: составлять реакции, позволяющие осуществлять превращения одних веществ в другие; решать расчетные и экспериментальные задачи;
развивать: память; логическое, абстрактное, творческое мышления;
воспитывать: волю, настойчивость, целеустремленность; стремление к здоровому образу жизни.
Гузей Л.С., Суровцева Р.П. Химия. 11 кл: Учеб. Для общеобразоват. Учеб. Заведений. – 4-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2002. ( «Уч. 11 кл.»)
CD №1 «Кислородсодержащие органические вещества. Спирты и фенолы».
CD № 2 «Уроки химии Кирилла и Мефодия» 10-11 класс
Опорный конспект 12




Модуль 1
Строение, номенклатура, изомерия спиртов и фенолов
№ УЭ

Учебный материал
Цель
Рекомендации учителя

УЭ - 0

Знать: классификацию, строение, изомерию и номенклатуру спиртов и фенолов; уметь: называть, составлять формулы изомеров; повторить: знания о структурной изомерии; закрепить: знания о взаимном влиянии атомов в молекуле; электронных эффектах.
Внимательно изучите цели, стремитесь к их достижению

УЭ - 1
ОК 15 п. I.1 и 1.
§ 37.1.с. 90-91
Знать: определение, общую формулу, классификацию спиртов и фенолов; уметь: определять по формуле первичные, вторичные и третичные спирты
Изучите учебный материал. Запомните определение, классификацию, общую формулу спиртов и фенолов. Обратите внимание на отличие ароматических спиртов от фенолов. Запомните названия родоначальников гомологических рядов: одно-. многоатомных спиртов, фенолов.
Закрепите полученные знания, выполнив упражнение: среди приведенных ниже формул предельных одноатомных спиртов, укажите первичный, вторичный, третичный: СН3

·
а) СН3 - СН2 - СН2ОН; б) СН3 – С - СН3; в) СН3 – СН - СН3;

·
·
ОН ОН

УЭ – 2
ОК 15 п. I.4 и VI.3
Знать: строение спиртов и фенолов; уметь: объяснять электронный эффект и его влияние в молекуле
Работайте в паре! Постройте 2 модели молекулы состава С2Н6О (модели должны отличаться по порядку соединения атомов). Установите, какая из них отвечает строению молекулы спирта на основании следующих данных: реагирует с металлическим натрием, при этом один моль натрия вытесняет 0,5 моль водорода, следовательно, один атом водорода в молекуле более подвижен, чем остальные. Попытайтесь объяснить свое предположение электронным эффектом. За подтверждением обратитесь к учебному материалу. В молекуле фенола подвижность атома водорода усиливается. Почему? Если вы разобрались в предложенном материале, выполните упражнение: запишите в тетрадь структурную формулу спирта (на основании модели), укажите в ней электронные эффекты.

УЭ - 3
ОК 15 п.II и п. VI.2
форзац 1 уч. 11 кл. и с. 92.
CD № 2, уроки 13.6 и 15.6

Знать: правила международной номенклатуры для спиртов и фенолов; уметь: называть вещества по формулам; составлять формулы по названиям
Этот учебный материал для вас не новый.. Используя его при необходимости (просмотрите анимации на CD), выполните упражнения.: 1. Назовите спирты:
а) СН3 – СН – СН - СН3; б) СН3 - СН2 - СН2 - СН – СН - СН3;

·
·
·
·
СН3 ОН ОН СН3
СН3

·
в) СН3 – СН2 – С – СН - СН3 г) СН3 – СН – СН – СН - СН3

·
·
·
·
·
ОН СН3 СН3 ОН СН3
2. Составьте структурные формулы следующих спиртов: а) 3,4–диметил-2-этил–пентанола-1; б) 2,4-диметил-4-этилгексанола-1.

УЭ - 4
ОК 15 п. II.3
Уч. 11 кл.
Упражнение
Повторить и углубить: знания о структурной изомерии; гомологии; уметь: определять и составлять формулы изомеров и гомологов
Вспомните: 1) какие вещества называются изомерами, гомологами; 2) структурная изомерия и ее виды. (При необходимости обратитесь к ОК 1 МП № 1). Если вы не уверены в том, что хорошо освоили номенклатуру и изомерию спиртов и фенолов, выполните дополнительно упражнения 5,6 с. 92 уч. 11 кл.

УЭ-5
Тест

самоконтроль
Выполните задание, не прибегая к подсказкам, ведь это самоконтроль. Если вы правильно ответили на все вопросы теста, переходите к следующему модулю, если допустили ошибки, проработайте учебный материал еще раз.
Обратитесь к целям и оцените, насколько вы сумели их достичь









Модуль 2
Физические и химические свойства спиртов и фенолов
№ УЭ

Учебный материал
Цель
Рекомендации учителя

УЭ - 0

Знать: знать физические и химические свойства спиртов и фенолов; уметь: записывать соответствующие уравнения реакций; сравнивать вещества и оформлять результат сравнения; применять: знания об электронном эффекте, водородной связи для объяснения свойств спиртов и фенолов; повторить: механизм химических реакций; понятия об электрофильных реакциях; закрепить: умения решать расчетные и экспериментальные задачи; навыки самоконтроля, самоанализа; совершенствовать технику химического эксперимента
Внимательно изучите цели, стремитесь к их достижению

УЭ - 1
§ 37.2. уч.11 кл.
ОК 15 п.III.3
CD № 2, уроки 13.12-13, 15.9
Изучить: физические свойства спиртов и фенолов; уметь: объяснять хорошую растворимость спиртов в воде; повторить: понятие о водородной связи
Изучите учебный материал. Напоминаю! Водородная связь может образовываться между атомами водорода, входящими в состав полярной молекулы Х – Н и атомом элемента II периода, имеющего свободную пару электронов – это азот и кислород. Водородная связь слабая, обозначается
Просмотрите видеоопыты на CD. Ответьте на вопросы: почему даже низшие спирты – жидкости, а с увеличением молекулярной массы tкип. и tплавл. спиртов повышается, растворимость в воде уменьшается? Покажите образование водородной связи между молекулами: а) метанола; б) метанола и воды.


УЭ-2
Уч. 11 кл. § 37.3.
ОК 15 п.IV.1 и VI.5
CD № 2, уроки 13. 15-18, 15.11 или CD №1 «Гидроксисоединения» видео 1,4
Знать: химические свойства спиртов и фенолов, обусловленные разрывом связи О-Н; уметь: записывать уравнения реакций, подтверждающие свойств; получить представление о реакции поликонденсации (на примере фенолформальдегидной смолы); развивать умения сравнивать вещества
Изучите учебный материал. Просмотрите видеоопыты на CD.
Конкретизируйте приведенные в ОК схемы, обсудите результат с соседом.
В случае разногласия, обратитесь к учителю. Запомните! Спирты
(одноатомные) реагируют только с твердыми щелочами и не реагируют с
их растворами.
Сравните химические свойства спиртов и фенола. Определите и запишите в тетрадь черты сходства и различия в свойствах. Ответ сравните с эталоном (у учителя).
Просмотрите на CD № 2 анимацию (урок 15.15). Разберитесь в сущности реакции поликонденсации. (Внимание! С этой реакцией нам еще предстоит встретиться). В случае затруднения обратитесь к учителю или товарищам.

УЭ-3
Уч. 11 кл. § 37.3. с.95-96
ОК 15 п.IV.2 и VI.5 CD № 2, уроки 13. 19 или CD №1 «Гидроксисоединения» видео 5

Знать: свойства спиртов, обусловленные разрывом связи С – О и свойства фенола по бензольному кольцу; уметь: записывать соответствующие уравнения реакций; повторить: правило ориентации; механизм реакций замещения.
Работайте в паре.
Изучите учебный материал, конкретизируйте приведенные в ОК схемы. Обсудите результат с соседом по парте.
Повторите правило ориентации, покажите стрелками электронный эффект в молекуле фенола. Напоминаю, что обозначается индуктивный эффект, а 13 EMBED Equation.3 1415 - мезомерный. Проверьте результат друг у друга, сравните с эталоном. В случае затруднения обратитесь к учебному материалу. В какие реакции (АЕ , SЕ , АN или SN) вступает фенол? Запишите в тетрадь уравнения реакций бромирования и нитрования фенола. Ответьте на вопрос: в чем сходство и различие между фенолом и бензолом? Спирт или фенол проявляет более сильные кислотные свойства? Почему?

УЭ-4
Уч. 11 кл. § 37.2. с.97-98 и с. 191-193 опыт 1-2.
ОК 15 п.IV и VI.5, CD № 2, уроки 14.7. и 15.5, 16 или CD №1 «Гидроксисоединения» видео 5

Знать: качественные реакции на многоатомные спирты и фенол; уметь их осуществлять; развивать: умения решать экспериментальные задачи; практические навыки проведения химического эксперимента, умения наблюдать, анализировать, делать выводы, осуществлять мысленный эксперимент
Изучите учебный материал, просмотрите видеоопыты на CD, запишите в тетрадь, какие реакции являются качественными на многоатомные спирты и фенол. Соблюдая правила по ТБ и соответствующие инструкции, проделайте лабораторные опыты: 1) окисление этанола; 2) взаимодействие глицерина со свежеосажденным гидроксидом меди (II); 3) взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) (опыты 1-2 с. 191-192 уч. 11 кл.). Внимание! Особую осторожность соблюдайте при работе с фенолом! Пробирку с его раствором возьмите у учителя.
Решите задачу (мысленный эксперимент): в 3-х пробирках находятся растворы этанола, глицерина, фенола. Определите, где какое вещество.


УЭ-5
Расчетные задачи
Развивать: умения решать расчетные задачи; творческое, абстрактное, техническое мышление; навыки опережающего обучения; применения знаний на практике.
Выберите и решите из перечня задач 3 задачи разного типа и любого уровня сложности (помните, уровень сложности определяет оценку).
Обратитесь к целям и оцените, насколько вы сумели их достичь




















МОДУЛЬ 3
получение и применение спиртов и фенолов

№ УЭ
Учебный материал
Цель
Рекомендации учителя

УЭ-0

Знать: способы получения спиртов и фенолов; области их применения; воздействие на живые организмы; уметь записывать уравнения реакций получения спиртов и фенола; уравнения реакций по генетической схеме; формировать в себе стремление к здоровому образу жизни.
Внимательно изучите цели

УЭ-1
Уч. 11 кл. § 37.4 с. 100-102
ОК 15 п.V и VI.6
Упражнение
Знать: общие и специфические способы получения спиртов; фенола; уметь записывать соответствующие уравнения реакций; повторить и закрепить знания о свойствах алкенов и перенести их на спирты.
Изучите учебный материал. Конкретизируйте схемы из ОК. Внимание! К схеме из п. V.2 мы вернемся позже, после изучения карбонильных соединений.
Попробуйте объяснить, почему гидролиз алкилгалогенидов относится к реакциям АN? Подсказка! Укажите электронный эффект в молекулах реагентов.
Запишите в тетрадь специфические способы получения метанола и этанола. Подтвердите их соответствующими уравнениями реакций.
Прочитайте § 37.4 с. 102 и ОК 15 п. VI.6. Запишите в тетрадь названия способов и соответствующих уравнений реакций получения фенола:
1 –, 2 – , 3 –
5) Выполните упражнение. Эталон ответа у учителя.

УЭ-2
CD №2, урок 13.23
Знать: влияние спиртов и фенолов на живые организмы; развивать стремление к здоровому образу жизни
Прочитайте учебный материал, сделайте для себя соответствующий вывод.

УЭ-3
Уч. 11 кл. § 37.4 с. 101-102
ОК 15 п.V и VI.7
Знать: области применения спиртов и фенола
Прочитайте учебный материал, запомните области применения спиртов и фенола.

УЭ-4

Развивать: умения составлять уравнения реакций превращения веществ по генетической схеме; закрепить: знания свойств и способов получения органических веществ различных классов.
Выполните упражнение.
Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме, укажите условия их осуществления:
Этан13 EMBED Equation.3 1415бромэтан13 EMBED Equation.3 1415этанол13 EMBED Equation.3 1415этилен13 EMBED Equation.3 1415ацетилен13 EMBED Equation.3 1415
бензол13 EMBED Equation.3 1415хлорбензол13 EMBED Equation.3 1415фенол 13 EMBED Equation.3 1415фенолят калия
9
2 - бромфенол

УЭ-5
Таблица 2
Кроссворд
Закрепление знаний
Заполните соответствующие графы таблицы 2. Разгадайте кроссворд. При необходимости повторите материал, задания которого вызвали у вас затруднение.

УЭ -6
CD № 2, уроки 13.2 14.12; 15.19;
Развивать: навыки самоконтроля, самоанализа, самооценки полученных знаний
Выполните мини-тесты. Если вы верно выполнили все задания каждого теста, смело можете приступать к контрольному тестированию. В случае наличия неверных результатов, проработайте еще раз учебный материал, соответствующий неверно выполненному заданию или обратитесь к товарищам, учителю.

УЭ-7
Контрольный тест
Выходной контроль
Выполните работу в тетради для контрольных работ, сдайте тетрадь учителю.
Обратитесь к целям и оцените, насколько вы сумели их достичь















М О Д У Л Ь Н А Я П Р О Г Р А М М А № 8
«СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ»

МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

Вещества, содержащие в составе молекулы одну функциональную группу, называются монофункциональными, две – бифункциональными и т.д.
Кислородсодержащие – содержат в составе функциональной группы атом кислорода .
КЛАССИФИКАЦИЯ
кислородсодержащих органических веществ




Спирты Альдегиды Карбоновые Простые Сложные
и фенолы и кетоны кислоты эфиры эфиры

-ОН - С - О - О - О
- С - С
ОН О –
Гидроксо- карбонильная карбоксильная кислородный «мостик»
(гидрокси-) (оксо-)
О О О
R - ОН R – С R – С R – О - R R – С

ОН Н ОН О - R
R – С – R1

·
·
О
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 15
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
I. Строение и классификация спиртов
Спиртами (алкоголями) называют органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксогрупп (гидрокси) –ОН, связанных с углеводородным радикалом –R. Общая формула - R –ОН
В основе классификации спиртов лежат несколько признаков: а) классификация по углеводородному радикалу
Спирты


предельные непредельные ароматические
СН3- СН2- ОН СН2 = СН – ОН (содержат группу -ОН
этиловый спирт винил в боковой цепи)
виниловый спирт СН2ОН


б) по положению функциональной группы –ОН




первичные вторичные третичные
(связана с первичным (со вторичным атомом (с третичным атомом
атомом углерода) углерода) углерода)
СН3

·
R – СН2 - ОН R – СН – СН3 R – С – СН3

·
·
ОН ОН
в) по числу функциональных групп


одноатомные двухатомные многоатомные
одна группа ОН две группы ОН три и более группы ОН
Предельные одноатомные спирты
Общая формула предельных одноатомных спиртов СnН2n+1 ОН или R – ОН, где R – радикал предельного углеводорода.

II. Номенклатура и изомерия предельных одноатомных спиртов.
Название спиртов производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –ол (международная номенклатура) – метанол или метиловый спирт (историческая номенклатура).
Для составления названия нумеруют самую длинную цепь, содержащую функциональную группу, начиная с того конца, где ближе расположена группа –ОН, называют углеводород, добавляют суффикс –ол, указывают номер атома углерода, с которым связана функциональная группа:
4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН - бутанол – 1
Для спиртов характерна структурная изомерия: а) цепи, начиная с С4; б) положения гидроксогруппы, начиная с С3.
Простейшими представителями (родоначальниками гомологических рядов) являются спирты:
одноатомных - СН3ОН - метанол
двухатомных – СН2 – СН2 – этандиол (этиленгликоль)

·
·
ОН ОН

трехатомных - СН2 – СН - СН2 – пропантриол (глицерин)

·
·
·
ОН ОН ОН

III. Физические свойства
Низшие спирты – жидкости со специфическим запахом; высшие – твердые вещества.
Низшие спирты неограниченно растворяются в воде, с ростом молекулярной массы растворимость их в воде уменьшается.
Молекулы спирта образуют между собой или молекулами воды водородные связи:

R R R Н

·
· или
·
·
О – Н О – Н О – Н О – Н

Этим объясняется агрегатное состояние (уже первые представители спиртов – жидкости со сравнительно высокими t
·кип.) и хорошая растворимость в воде. Уменьшение растворимости связано с длиной углеводородного радикала (т.к. сами углеводороды в воде не растворяются) и уменьшается от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
Многоатомные спирты – вязкие жидкости (из-за густой сетки водородных связей) со сладким вкусом.

Химические свойства
Химические свойства спиртов определяются присутствием в их составе функциональной группы –ОН, связанным с ней электронным эффектом и разделяются на две группы (по месту разрыва связей):
1) с разрывом связи О – Н: - R – СН2 – О - Н ;
2) с разрывом связи – С – О: R – Н2С – О – Н

1. С разрывом связи О-Н спирты взаимодействуют:
а) со щелочными металлами с образованием алкоголятов (по типу солей):
2R – О – Н + 2Ме 2R – О – Ме + Н2 (кислотные свойства)
б) с твердыми щелочами
R – О – Н + МеОН(т) R – О – Ме + Н2О
в) с кислотами (органическими и неорганическими) с образованием сложных эфиров (нуклеофильное замещение SN.):

R – О – Н + НО ОС – R R – О – ОС – R + Н2О

R – О – Н + НО – SО3Н R – О – SО3Н + Н2О

г) окисляются (в жестких условиях):
первичные - до альдегидов O
R – О – Н + KMnO4(K2Cr2O7) + H2SO4 R - C + K2SO4 + MnSO4 + H2O H
вторичные – до кетонов альдегид
R – СН –R 13 EMBED Equation.3 1415 R – С – R

·
·
·
О – Н О
кетон
третичные - окисляться не могут.
предельное окисление происходит при горении, например:
2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O
Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н уменьшается в ряду: первичный вторичный третичный спирт.

2. С разрывом связи С - О:
а) внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов при t
·140єС


R – СН – СН2 R – СН = СН2 + H2O

·
·
Н ОН
б) межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров при t
· 140єС

R – О – Н + Н – О – R R – О - R + H2O

в) замещение группы –ОН галогеном с образованием алкилгалогенида (алкил – радикал предельного углеводорода (нуклеофильное замещение SN.):

R – О – Н + ННal R – Нal + H2O

Скорость реакций с разрывом связи С–О уменьшается в ряду: третичный вторичный первичный спирт
Многоатомные спирты по химическим свойствам и способам получения похожи на одноатомные. Их отличает только качественная реакция: многоатомные спирты, содержащие две или более гидроксогруппы у соседних углеродных атомов, образуют ярко синий раствор при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Реакция идет при обычной температуре в избытке щелочи.

V. Получение и применение спиртов
Существуют три основных способа получения предельных спиртов:
гидратация алкенов

R – СН = СН2 + H2O R – СН – СН3 (к несимметричным алкенам вода

· присоединяется правилу В.В. Марковникова)
ОН
восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)
а) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов –


О
R - С 13 EMBED Equation.3 1415 + Н - Н 13 EMBED Equation.3 1415 R - СН2 - ОН

Н


б) кетоны – до вторичных
R1 – C – R + H – H 13 EMBED Equation.3 1415 R1 – CН – R

·
·
·
O OH
гидролиз алкилгалогенидов (реакция нуклеофильного замещения)

R – Нal + МеОН (р-р) R – О – Н + МеНal

Специфические способы получения:
а) метанола
СО + 2Н2 13 EMBED Equation.3 1415 СН3ОН + Q

водяной газ
б) этанола
брожение глюкозы С6Н12О6 13 EMBED Equation.3 1415 2С2Н5ОН + 2СО2
гидратация этилена (промышленный способ)
СН2 = СН2 + Н – ОН 13 EMBED Equation.3 1415СН3 – СН2 – ОН

Применение спиртов.
Спирты применяют в качестве растворителей, антидетонационной добавки в автомобильное топливо, антифризов; для получения пластмасс; в производстве лекарств.

VI. Фенолы
Фенолы – органические вещества, содержащие в составе молекулы гидроксогруппу, непосредственно связанную с бензольным кольцом. Они являются производными ароматических углеводородов.


В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:


При построении названия нумерацию в бензольном кольце начинают с атома углерода, связанного с гидроксогруппой, затем перечисляют заместители и добавляют слово фенол, например:
ОН

·
1
6 2 – Вr 2-бромфенол

5 3
4
2-бромфенол
О Н
Простейшим представителем является фенол или карболовая кислота
1

·- 6 2
·-
5 3
4
· -
В молекуле фенола в большей степени, чем в спиртах, проявляется взаимное влияние атомов. Единая 13 EMBED Equation.3 1415-электронная система притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода, что приводит к смещению электронной плотности и ее повышению в положениях 2,4,6 (орто- и пара-). Атом кислорода, стремясь возместить недостаток электронной плотности смещает ее от атома водорода связи О – Н. В результате атом водорода становится подвижным и реакционноспособным, а фенол проявляет кислотные свойства более выраженные, чем у спиртов. Однако фенол – слабая кислота, слабее угольной и не изменяет окраску индикаторов.
По физическим свойствам фенол – белое кристаллическое вещество с резким запахом.
При хранении постепенно окисляется, приобретая розовую окраску. Обладает сильными антисептическими свойствами, сильно ядовит, способен проникать в кровь через кожу, вызывая отравление.
По химическим свойствам сходен: а) со спиртами – по гидроксогруппе. Однако, в
связи с более выраженными кислотными свойствами чем у спиртов, реагирует с растворами щелочей, образуя феноляты. Но фенолы в отличие от спиртов не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами и не вступают в реакции по разрыву связи С-О (замещения, элиминирования); б) с аренами – по бензольному кольцу. Вступает в реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положениях, т.к. группа –ОН является ориентантом I рода.
Фенол легко вступает в реакции с бромной водой Br2 и азотной кислотой НNО3 при обычных условиях, образуя 2,4,6–трибромфенол (при избытке бромной воды):

и 2,4,6 –тринитрофенол (пикриновая кислота).
Образование осадка 2,4,6 – трибромфенола (при действии бромной воды) является качественной реакцией на фенол.
Качественной реакцией может также служить образование коричнево-фиолетового раствора при действии на фенол раствора хлорида железа (III):

Получают фенол как и спирты, но более в жестких условиях: а) взаимодействием галогенпроизводного фенола со щелочью, при этом сначала образуется фенолят натрия, который в дальнейшем обрабатывают кислотой:
С6Н5 - Сl + 2NаОН 13 EMBED Equation.3 1415 С6Н5 –О Nа + NаСl + Н2О
С6Н5 –ОNа + НСl С6Н5 –ОН + NаСl + Н2О
б) или окислением алкилбензола:

СН3 – СН – СН3

·

13 EMBED Equation.3 1415 С6Н5 –ОН + СН3 – С – СН3

·
·
изопропилбензол О ацетон
Применяют фенол в производстве фенолформальдегидных смол и как полупродукт в органическом синтезе.
МП 8, модуль 1, УЭ 4

Упражнения
1) Составьте формулы изомеров спирта, содержащего 5 атомов углерода в прямой цепи, назовите их, укажите первичные, вторичные и т.д., к первичному спирту составьте формулы предыдущего и последующего гомологов; 2) укажите, какие из следующих спиртов являются изомерами, а какие – гомологами: а) СН2 – СН2 – ОН
СН3
·

· СН2 - СН3;
б) СН2 – СН2 - СН3; в) НО – СН - СН3; г) СН3 – С – ОН; д) СН2 – СН2 - СН2 -

·
·
·
·
СН2 – СН2– ОН ; СН2 - СН3 СН3 НО - СН - СН3;

СН2 - СН3
е) |
СН3 – СН2 – С – ОН 1. Гомологи__________________
| 2. Изомеры __________________
СН3

МП 8, модуль 1, УЭ 5
Тест
(для самоконтроля)

Какая структурная формула соответствует 2-метилгексанолу-3?
а) СН3 – СН2 – СН – СН2– СН – СН3 б) СН3 – СН – СН – СН2 – СН3

·
·
·
·
ОН СН3 СН3 ОН
в) СН3 – СН2 – СН2 – СН– СН – СН3 г) СН3 – СН – СН2– СН – СН3

·
·
·
·
ОН СН3 СН3 ОН
д) правильного ответа нет.
Назовите изображенное вещество по систематической номенклатуре:
СН3

·
СН3 – СН – С - ОН

·
·
СН3 СН3
а) 2,3-диметилбутанол-3 б) 2,3-метилбутанол-2
в) 2,2,3-триметилпропанол-1 г) 2,3-диметилбутанол-2
д) правильного ответа нет
Какое из перечисленных веществ не является изомером бутанола-1?
а) СН3 – О– С3Н7 б) СН3 – СН – СН2ОН

·
СН3
СН3

·
в) С2Н3 –О – С2Н5 г) СН3 – С – ОН д) правильного ответа нет

·
СН3
Число изомеров н-пентана, отличающихся только положением гидроксильной группы, равно:
а) 5 б) 4 в) 3 г) 2
Межклассовыми изомерами предельных одноатомных спиртов являются:
а) фенолы б) альдегиды в) простые эфиры г) карбоновые кислоты д) правильного ответа нет.
МП 8, модуль 2, УЭ 5
Расчетные задачи

Уровень сложности: – низкий; - средний; - высокий


Вычислите объем водорода, выделившийся при взаимодействии натрия массой 4,6 г с этиловым спиртом массой 30 г (н. у.).
Ответ: 2,24 л
Массовые доли углерода, водорода и кислорода в спирте равны соответственно 52,18, 13,04 и 34,78%. Выведите формулу спирта и вычислите его молярную массу.

Какая масса пропилата натрия образуется при взаимодействии пропанола-1 массой 35 г с натрием массой 9,2 г?
Ответ: 32,8 г
Рассчитайте массу алкоголята, которая образуется при взаимодействии калия массой 6 г с пропанолом-1 массой 15 г.
Ответ: 15,07 г
Рассчитайте массу азотной кислоты, затраченную на нитрование фенола массой 18,8 г, считая, что образуется 2, 4, б-тринитрофенол.
Ответ: 37,8 г
Вычислите массу фенолята натрия, полученную при взаимодействии фенола массой 9,4 г с натрием массой 1,6 г.
Ответ: 8,07 г
Какой объем водорода (н. у.) выделится при взаимодействии этиленгликоля массой 8 г с натрием массой 2,3 г?
Ответ: 1,12 л
Какую массу этандиола-1, 2 можно получить из оксида этилена массой 250 г и воды массой 90 г?
Ответ: 310 г
Какую массу фенолята калия можно получить из гидроксида калия массой 20 г и фенола массой
20 г ?
Ответ: 28 г

При действии избытка натрия на раствор пропилового спирта в бензоле массой 200 г выделился водород объемом 8,4 л (н. у.). Вычислите массовую долю (в %) спирта в растворе.
Ответ: 22,5%
Метанол количеством вещества 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили бромметан массой 38 г. Определите выход бромметана.
Ответ: 80%
При бромировании фенола массой 28,2 г получен осадок массой 79,44 г. Вычислите массовую долю (в %) выхода продукта.
Ответ: 80%
Какой объем водорода (н. у.) выделится в результате взаимодействия 30 г натрия и 1 моль глицерина?
Ответ: 14,6 л

Фенолят калия получен взаимодействием фенола массой 4,7 г и раствора массой 120 г с массовой долей КОН, равной 14%. Какова масса фенолята?
Ответ: 6,6 г
Составьте уравнения реакций, идущих по схеме: метан ацетилен бензол хлорбензол фенол. Вычислите массу фенола, полученного из метана объемом 672 л (н. у.), если массовая доля выхода продукта составляет 40%.
Ответ: 188 г
При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2 г. Рассчитайте массовую долю фенола в растворе.
Ответ: 9,4%
Какой объем (в мл) азотной кислоты (р= 1,45 г/мл) с массовой долей азотной кислоты 80% потребуется для получения тринитрата глицерина массой 22,7 г?
Ответ: 16,3 мл
Из КИМов
При окислении предельного одноатомного спирта образовалась кислота, для нейтрализации 33 г которой потребовалось 89,1 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г)мл). Определите формулу спирта.
Ответ: С4Н9ОН
Органическое соединение неизвестного состава медленно реагирует с металлическим натрием, не окисляется раствором перманганата калия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, относительная молекулярная масса которого 106,5. Определите состав и строение исходного органического соединения и и напишите уравнения упомянутых в задаче реакций.
Ответ: 2-метилбутанол-2

МП 8, модуль 3, УЭ 1
Упражнение
Предложенные ниже названия способов получения спиртов расположите в соответствии с уравнениями реакций:
А. ферментативный синтез;
Б. получение из синтез-газа;
В. синтез из галогенпроизводных углеводородов;
Г. гидратация этилена.
Уравнение реакции
СН2 = СН2 + Н2О СН3 – СН2 - ОН
СН4 + Н2О 13 EMBED Equation.3 141513 EMBED Equation.3 1415 СН3 - ОН
С6Н12О6 13 EMBED Equation.3 1415 С2Н5 – ОН + 2СО2
С5Н11Cl + КОН С5Н11ОН + КCl

Ответ:

А
Б
В
Г







МП 8, модуль 3, УЭ 5
Кроссворд «Спирты, фенолы»
По вертикали: 1. Название спирта, имеющего молекулярную формулу С6Н13ОН. 2. Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп ОН, соединенных с углеводородным радикалом, при этом гидроксигруппа связана с sp3-гибридным атомом углерода. 3. Простейший представитель трехатомных спиртов – СН2ОНСНОНСН2ОН, бесцветная вязкая жидкость, растворимая в воде, сладкая на вкус, в промышленности ее получают омылением жиров и синтетически. 4. Отщепление воды от молекул неорганических или органических веществ осуществляется термически (в присутствии катализаторов) или под действием соединений, связывающих воду (так называемых дегидратирующих агентов, например H2SO4). 5. Как иначе называют метиловый спирт СН3ОН – бесцветную жидкость, очень ядовитую, вызывающую в малых дозах слепоту, в больших – смерть? 6. Название спирта с молекулярной формулой С2Н5ОН, возбуждающе действующего на организм. 7. Ароматические соединения, в молекулах которых одна или несколько функциональных групп непосредственно связаны с атомами углерода ядра. 8. В качестве вещества, убивающего многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора (карболка) для ... помещений, мебели, белья, хирургических инструментов. 9. Жидкость, представляющая собой смесь этиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой, с низкой температурой замерзания, применяемая для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, промышленных теплообменников и других установок. 10. Степень диссоциации у фенола больше, чем у воды и спиртов, поэтому его называют еще ... кислотой. 11. Органические соединения, образующиеся при замещении водорода гидроксильной группы спиртов щелочными металлами. 12. Спирт с молекулярной формулой С5Н11ОН (пентанол), используемый в производстве бездымного пороха, пищевых эссенций и др.
Ответы на кроссворд «Спирты, фенолы»
1. Гексиловый. 2. Спирты. 3. Глицерин. 4. Дегидратация. 5. Метанол. 6. Этиловый. 7. Фенолы. 8. Дезинфекции. 9. Антифриз. 10. Карболовой. 11. Алкоголяты. 12. Амиловый.



МП 8, модуль 3, УЭ 7
Контрольный тест

1. Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу:
Ответ 1 : алканов Ответ 3 : алканолов
Ответ 2 : алкенов Ответ 4 : фенолов
Ответ 5 : алкандиолов

2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
CH3CH2OH; C2H5C(CH3)CH2OH; (CH3)3CCH2OH; (CH3)3COH; CH3CHOHC2H5; CH3OH

Ответ 1 : первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1
Ответ 2 : первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2
Ответ 3 : первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1
Ответ 4 : первичных - 3, вторичных - 2, третичных - 1

В молекуле С2Н5ОН наиболее полярная связь образуется между атомами
Ответ 1 : С и О Ответ 3 : С и Н
Ответ 2 : О и Н Ответ 4 : С и С

Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?
Ответ 1 : ионная
Ответ 2 : ковалентная
Ответ 3 : донорно-акцепторная
Ответ 4 : водородная

Метанол, этиленгликоль и глицерин являются:
Ответ 1 : гомологами
Ответ 2 : изомерами
Ответ 3 : первичным, вторичным и третичным спиртами соответственно
Ответ 4 : одноатомным, двухатомным и трехатомным спиртами соответственно

Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?
Ответ 1 : уксусный альдегид
Ответ 2 : диметиловый эфир
Ответ 3 : этилен
Ответ 4 : ацетон

Водород выделяется в реакции ...
Ответ 1 : этанол + уксусная кислота
Ответ 2 : этанол + Na металлический
Ответ 3 : этанол + водный раствор NaOH
Ответ 4 : этанол + уксусный альдегид

Какое из гидроксилсодержащих веществ при дегидрировании превращается в кетон?
Ответ 1 : метанол
Ответ 2 : этанол
Ответ 3 : пропанол-2
Ответ 4 : бутанол-1

Фенол в водном растворе является:
Ответ 1 : сильной кислотой
Ответ 2 : слабой кислотой
Ответ 3 : слабым основанием
Ответ 4 : сильным основанием

Наличие группы – ОН в составе фенола
Ответ 1 : облегчает протекание реакции замещения
Ответ 2 : затрудняет протекание реакции замещения
Ответ 3 : не влияет на протекание реакции замещения
Ответ 4 : способствует протеканию реакции замещения

Веществом С в цепочке превращений:
С2Н5ОН 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415В 13 EMBED Equation.3 1415С
является:
Ответ 1 : фенол
Ответ 2 : этанол
Ответ 3 : глицерин
Ответ 4 : этиленгликоль
Фенол реагирует с:
Ответ 1 : кислородом
Ответ 2 : бензолом
Ответ 3 : раствором гидроксида натрия
Ответ 4 : хлороводородом
Список литературы
Беспалов П.И. Модульные программы при изучении органической химии. Ч.1.-
М.: -Центрхимпресс, 2003
Габриелян О.С. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 2-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2006.
Гара Н.Н., Габрусева Н.И. Сборник задач для проведения устного экзамена по химии за курс средней школы. 11 класс. – М.: Дрофа, 1999.
Каверина А.А., Корощенко А.С., Медведев Ю.Н., Яшукова А.В. Единый государственный экзамен 2009. Химия. Универсальные материалы для подготовки учащихся / ФИПИ. – М.: Интеллект-Центр, 2009
Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников ст.кл. и поступающих в вузы: Учеб.пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Еремин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999.
Кузьменко Н.Е. 2000 задач по химии. Пособие для поступающих в вузы. – М.: Дрофа, 2003.
Романов А.С. Кроссворды / Первое сентября, 2003. - №№ 18, 23, 26, 31, 34, 40, 45.
Мультимедийные комплексы
CD № 1 «Органическая химия». Учебный комплекс для средней школы.
редакцией А.В. Соловова, Г.И Дерябиной. ЦНИТ СГАУ, 2001
CD № 2 Виртуальная школа Кирилла и Мефодия. «Уроки химии Кирилла и
Мефодия» 10-11 класс
Интернет-ресурсы
http://www.zadonsk.ru/
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]
http://www.химик.ru/

·
·
·$р
·
·ш
·Root EntryEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation Native

Приложенные файлы


Добавить комментарий