«Урок по химии на тему «Сложные эфиры, жиры,мыла»


План урока
Тема урока: СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ЖИРЫ, МЫЛА.
Раздел: Органическая химия.
Тема 2.3: Кислородсодержащие органические соединения.
Цели: Получение сложных эфиров реакцией этерификации. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров. Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров. Применение жиров на основе свойств. Мыла.
Систематизировать знания о сложных эфирах, их строении, нахождении в природе и свойствах. Сформировать представление о жирах, их составе, свойствах и применении. Ознакомить с солями жиров – мылами.
Задачи:
Образовательные:
познакомить учащихся с жирами, их строением и классификацией; изучить получение и химические свойства жиров;познакомить с функциями жиров в организме человека; познакомить с применением сложных эфиров и жиров.
Развивающие: развить умения применять ИКТ;продолжить развитие умений анализировать; развивать логическое мышление, практические умения и умения прогнозировать.
Воспитательные: создание эффекта необычности для мотивации обучения;воспитание бережного отношения к природе.
Тип урока: комбинированный урок.
Формы и методы: лекция с элементами беседы, интерактивная технология «Микрофон», коллективное обсуждение, работа у доски, самостоятельная работа, использование ИКТ.
Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, интеракивная доска, химические реактивы и лабораторное оборудование.
Структура урока
1 ЭТАП – ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ (2 МИН)
Проверка присутствующих
Проверка готовности к уроку
Проверка д/з2 ЭТАП – АКТУАЛИЗАЦИЯ И МОТИВАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ (3 МИН)
Коллективное обсуждение.
Обучающимся предлагается понюхать флаконы с лимонной и ананасовой эссенцией.
«Микрофон»
Вопрос: Какие химические соединения отвечают за запах рассматриваемых ароматизаторов?
3 ЭТАП – ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА (35 МИН)
Лекция с использованием ИКТ и элементами беседы.
«Микрофон»
Как вы считаете, какая тема нашего урока? Обучающиеся записывают тему в тетради.Тема: Сложные эфиры. Жиры. (Слайд 1)
Наш урок мы посвятим очень важной теме: “Сложные эфиры. Жиры”, которые имеет большое практическое значение в нашей жизни. Сложные эфиры являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3
Что такое сложные эфиры?
Запись в тетради.
Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:
R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты
H–COO–R1.
Сложные эфиры в природе. (Слайд 2)
Запись в тетради.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,  в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
 
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
R–COOR',         где R и R' – углеводородные радикалы.
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.
Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые  придают запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые  имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических  спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3.
Физические свойства сложных эфиров. (Слайд 3)
Запись в тетради.
Физические свойства сложных эфиров:
Летучие, бесцветные жидкости
Плохо растворимы в воде
Чаще с приятным запахом
Легче воды
Название сложных эфиров. (Слайд 4)

Запись в тетради.
Название сложных эфиров:
Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R') в остатке спирта и названию группы RCOO- в остатке кислоты.
Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC2H5 называется этилацетат.
Получение сложных эфиров. (Слайд 5)
Демонстрация видеофрагмента:
В пробирку налить 2 мл изоамилового (изопентилового) спирта, 2 мл уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Закрыть пробирку газоотводной трубкой и нагреть на водяной ба не в течение нескольких минут. После охлаждения добавить в пробирку несколько миллилитров воды. При этом, образуется слой изоамилового эфира уксус ной кислоты (изоамилацетата) с характерным запахом грушевой эссенции.
Вопросы для обсуждения:
Как называется взаимодействие кислот со спиртами? Напишите уравнение реакции изоамилового спирта с уксусной кислотой.
Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют концентрированную серную кислоту?
Как вы думаете, где находят применение сложные эфиры?
Как могут быть получены сложные эфиры?
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Обучающиеся записывают в тетрадь реакцию этерификации.
Основные свойства сложных эфиров. (Слайд 6)
Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
Обучающиеся записывают в тетрадь реакции гидролиза и омыления.
Применение сложных эфиров. (Слайд 7)
Применение сложных эфиров очень разнообразно (Сообщение).
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.
Жиры, как сложные эфиры. (Слайд 8)
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
При нагревании жиров с водой в щелочной среде французский ученый Э. Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Французский ученый М.Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.
На основании этих экспериментов сделали вывод, что
Запись в тетрадь.
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
    Н2С- О –С(О)С17Н35
          |
        НС- О –С(О)С17Н35
          |
      Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
Классификация жиров.
Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:
Насыщенные кислоты Ненасыщенные кислоты
Эмпирическая формула ВКК Название кислоты
(кислотного остатка) Эмпирическая формула ВКК Название кислоты
(кислотного остатка)
С15Н31СООН Пальмитиновая
(пальмитат) С17Н33СООН Олеиновая
(олеат)
С17Н35СООН Стеариновая
(стеарат) С17Н31СООН Линолевая(линолеат)
С17Н29СООН Линоленовая
Физические свойства жиров.
Запись в тетрадь.
По физическим свойствам жиры – твердые вещества или вязкие жидкости.
Эксперимент.
Рассмотрим растворимость жиров (опыт) нальем в пробирки различные растворители (воду, этанол, бензол, бензил) и добавим в каждую пробирку растительное масло, и встряхнем. Жиры в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензиле, бензоле, гексане...). Поэтому их можно извлечь экстракцией из измельченных семян растений или из животных продуктов этими растворителями при нагревании.
Основные химические свойства жиров. (Слайд 9)
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений.
Назовите их. 
Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров. Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).
Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).
Ферментативный (происходит в живых организмах).
Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Применение жиров.
Применение жиров (сообщение).
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Биологическая роль жиров.
Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций: 
Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).
Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).
Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.
Мыла. (Слайд 10)
Запись в тетрадь.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).
При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
Беседа.
«Микрофон»
Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде?
Если мы используем для мытья и стирки жесткую воду, а такая вода содержит ионы Са 2+ и Mg2+,то мыло теряет свою моющую способность.
Как вы думаете почему?
Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде. Запишем уравнение реакции:
2С17Н35СООNa + СаСI2 = (C17 H35COO)2Ca ↓ + 2NaCI
Почему после мытья волос твердым мылом в жесткой воде нужно прополоскать их раствором уксуса?
Чтобы удалить нерастворимые соли кальция и жирных кислот.
Как используя мыльный раствор отличить родниковую воду от снеговой? (В родниковой выпадет осадок).
4 ЭТАП – ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ ОБУЧАЮЩИХСЯ. (5 МИН.)
Коллективное обсуждение.
Знаете ли вы?
Какую роль играет жир в горбе верблюда? (Источник воды).
Какие масла влияют на содержание холестерина в крови? (Животные).
Тестирование (Слайд 11)
1 - В результате гидролиза жидкого жира образуются:
1) твердые жиры и глицерин;                     3) глицерин и непредельные кислоты;
2) глицерин и предельные кислоты;        4) твердые жиры и смесь кислот.
2 - В каком веществе жиры не растворяются?
1) в бензоле;        3) в воде;
2) в бензине;        4) в хлороформе.
3 - Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию:1) дегидрогенизации;        3) гидрогенизации;
2) гидратации;                     4) дегидроциклизации.
4 - В результате гидрирования жидких жиров образуются:
1) твердые жиры и непредельные кислоты;        3) твердые жиры и глицерин;
2) твердые жиры и предельные кислоты;            4) твердые жиры.
Задания повышенного уровня сложности
Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие  превращения. Укажите условия протекания реакций. Дайте названия всем соединениям.
1-й уровень
CH4              CH3Cl            CH3OH               HCOOH            HCOOC3H7
2-й уровень
Этилен      этанол     ацетальдегид      
уксусная кислота      этилацетат       этанол    углекислый газ
3-й уровень
Как из углеводорода (предельного, непредельного) перейти к сложному эфиру? Приведите примеры реакций, составьте свои «цепочки» превращений.
5 ЭТАП – ПОДВЕДЕНИЕ ИТОГОВ УРОКА
Слово учителя.
Подведение итогов
Выставление оценок
Рефлексия
Рефлексия.(Слайд 12)
Если понравился урок – поставь смайлик веселый, не понравился – грустный, если вам безразлично – то равнодушный.
Домашнее задание: Записи (учить).

Приложенные файлы


Добавить комментарий